Впервые Кубок Ассоциации яхт класса «Оптимист» прошел в акватории Невской губы на базе Яхт-клуба Санкт-Петербурга в 2017 году и сразу собрали внушительный состав участников. В 2018 году на воду вновь вышли более 140 юных спортсменов из десятка регионов России, а в 2019-м — уже 224. Успех мероприятия обеспечивается качественной организацией и высоким статусом соревнований.

В 2020-м году в связи с запретом на проведение массовых мероприятий из-за распространения COVID-19 гонки прошли в формате Контрольного тренировочного мероприятия (КТМ).  В 2021-м году Кубок Ассоциации вернулся в традиционном формате и стал ключевой ступенью отбора в сборную Россию в классе «Оптимист» для участия в первенстве мира и Европы.

С 2023 года Кубок является одной из отборочных регат на первенство России. В 2024 году на Кубке Ассоциации класса «Оптимист» будут разыграны 15 путевок на первенство страны, а для Петербургских гонщиков регата определит состав участников, которые отправятся в Ростовскую область для участия в финале Спартакиады учащихся России.