Впервые Кубок Ассоциации яхт класса «Оптимист» прошел в акватории Невской губы на базе Яхт-клуба Санкт-Петербурга в 2017 году и сразу собрали внушительный состав участников.В 2018 году на воду вновь вышли более 140 юных спортсменов из десятка регионов России, а в 2019-м — уже 224.

Успех мероприятия обеспечивается качественной организацией и высоким статусом соревнований. Кубок Ассоциации класса «Оптимист» является одним из этапов отбора спортсменов в сборную страны для выступления на первенствах мира и Европы в классе «Оптимист».

В 2020-м году в связи с запретом на проведение массовых мероприятий из-за распространения COVID-19 гонки прошли в формате Контрольного тренировочного мероприятия (КТМ). В Санкт-Петербург приехали только лучшие гонщики, которые рассчитывали побороться за путевку на первенство Европы. Несмотря на вынужденные ограничения, все участники отметили высокий уровень организации и остались крайне довольны итогами КТМ.

В 2021-м году Кубок Ассоциации возвращается в традиционном формате и снова станет ключевой ступенью отбора в сборную Россию в классе «Оптимист» для участия в первенстве мира и Европы.